A dimetil-szulfoxid (DMSO) egy kén{0}}tartalmú szerves vegyület, amelynek molekulaképlete C2H6OS és CAS-száma 67-68-5. Ez az egyik legsokoldalúbb oldószer az ipari és laboratóriumi kémiában, és gyakran univerzális oldószernek is nevezik, mivel rendkívül sokféle poláris és nem poláris anyagot old. Ez a cikk áttekinti a DMSO fizikai tulajdonságait, kémiai tulajdonságait és általános szintézismódszereit.
A DMSO fizikai tulajdonságai
Szobahőmérsékleten a DMSO színtelen, szagtalan, átlátszó folyadék, erős higroszkópossággal. Főbb fizikai tulajdonságait az alábbiakban foglaljuk össze.
| Ingatlan | Érték |
|---|---|
| Megjelenés | Színtelen, szagtalan átlátszó folyadék |
| Olvadáspont | 18,4 fok |
| Forráspont | 189 fok |
| Sűrűség 20 fokon | 1,100 g/cm3 |
| Lobbanáspont | 95 fok |
| Oldhatóság | Vízzel, etanollal, acetonnal, etil-acetáttal, piridinnel és sok más szerves oldószerrel elegyedik |
Mivel a DMSO egy erősen poláros aprotikus oldószer, oldja a vízben{0}}oldható és sok vízben-oldhatatlan vegyületet. Vízzel minden arányban elegyedik, és számos anyagon áthatol, beleértve bizonyos bőrtípusokat is, ami óvatos kezelést igényel a laboratóriumban.
A DMSO kémiai tulajdonságai
A DMSO szobahőmérsékleten viszonylag stabil, de lebomlik, ha magas hőmérsékletnek, erős napfénynek vagy oxigénnek van kitéve. Savak jelenlétében hevítve kis mennyiségű metil-merkaptán, formaldehid, dimetil-szulfid és metánszulfonsav képződhet. Erős oxidálószerekkel és bizonyos klórozószerekkel heves reakcióba lép, levegőben halványkék lánggal ég. A DMSO dimetil-szulfiddá redukálható, és erős oxidáló körülmények között dimetil-szulfonná oxidálható. Ezeket a redox jellemzőket a szerves szintézisben használják ki, ahol a DMSO enyhe oxidálószerként és reakcióközegként szolgál számos átalakuláshoz.
A DMSO szintézis módszerei
A DMSO iparilag többféle úton előállítható.
Metanol{0}}szén-diszulfidos módszer: metanolt és szén-diszulfidot használnak nyersanyagként, és oxidálják DMSO előállításához.
Hidrogén-peroxidos módszer: a dimetil-szulfid acetonban pufferként hidrogén-peroxiddal reagál, és DMSO-t képez.
Nitrogén-dioxid módszer: a dimetil-szulfidot először metanolból és hidrogén-szulfidból állítják elő, majd nitrogén-dioxiddal oxidálják, így DMSO-t állítanak elő.
A kereskedelmi gyakorlatban a DMSO-t leggyakrabban dimetil-szulfid oxidálásával állítják elő, amelyet a nátronpépesítési folyamat melléktermékeként,{0}}vagy metanolból és hidrogén-szulfidból szintetizálnak.
A DMSO tulajdonságaival kapcsolatos alkalmazások
A DMSO egyedülálló tulajdonságai az alkalmazások széles skáláját támogatják. A gyógyszeriparban a DMSO-t oldószerként és penetrációfokozóként használják helyi készítményekben. A polimer feldolgozás során feloldja a poliakrilnitrilt és más, a szálfonáshoz nehéz polimereket. Az elektronikában eltávolító és tisztító oldószerként használják. Az analitikai kémiában standard NMR-oldószer, mivel képes sokféle mintát feloldani. Magas forráspontja és termikus stabilitása alkalmassá teszi magas hőmérsékletű reakciókra is.
A DMSO biztonsága és kezelése
Bár a DMSO-nak alacsony akut toxicitása van, gyorsan behatol a bőrbe, és feloldott anyagokat juttathat a szervezetbe, ezért DMSO-val szemben ellenálló kesztyűt kell használni. Higroszkópos, és szorosan lezárt tartályokban, nedvességtől védve kell tárolni. Mivel a DMSO éghető, nyílt lángtól és erős oxidálószerektől távol kell tartani. A DMSO-hulladékot külön kell gyűjteni és a helyi előírásoknak megfelelően ártalmatlanítani.
Gyakran Ismételt Kérdések
Mi a DMSO CAS száma?
A dimetil-szulfoxid CAS-száma 67-68-5, molekulaképlete C2H6OS, molekulatömege 78,13 g/mol.
Mekkora a DMSO sűrűsége?
A DMSO sűrűsége 20 fokon körülbelül 1,100 g/cm3, ami valamivel nagyobb, mint a vízé. Ez az érték fontos a reakciótérfogatok és a keverék összetételének kiszámításához.
A DMSO vízben oldódik?
Igen. A DMSO minden arányban elegyedik vízzel. Oldódik etanolban, acetonban, etil-acetátban, piridinben és sok más szerves oldószerben is, ezért univerzális oldószernek nevezik.
Könnyen lebomlik a DMSO?
A DMSO szobahőmérsékleten stabil, de lebomlik, ha erősen melegítjük, vagy ha hosszú ideig oxigénnek és fénynek van kitéve. Erős savakkal érintkezve metil-merkaptán, formaldehid és egyéb bomlástermékek keletkezhetnek.
Miért használják a DMSO-t NMR oldószerként?
A deuterált DMSO, a DMSO-d6, szerves és szervetlen minták széles skáláját oldja, és viszonylag magas forráspontja lehetővé teszi a méréseket magasabb hőmérsékleten is. Ez az egyik leggyakrabban használt oldószer a proton-NMR analízisben.
Behatolhat a DMSO a bőrön?
Igen. A DMSO gyorsan felszívódik az érintetlen bőrön keresztül, és más oldott vegyszereket is magával vihet. Oldott mérgező anyagokat tartalmazó oldatok kezelésekor olyan védőkesztyűt kell viselni, amely ellenáll a DMSO behatolásának.
