Mi az a ciklohexanon?
Ciklohexanon (CAS-szám: 108-94-1)egy szerves vegyület amolekulaképlet C6H₂₀Omoláris tömege 98,14 g/mol, és az aliciklusos ketonok osztályába tartozik, amelyben a hat-tagú ciklohexángyűrű egy metiléncsoportot tartalmaz, amelyet karbonilcsoport (C=O) helyettesít, amely a ketonok meghatározó funkciós csoportja.
A ciklohexanon egy magas forráspontú oldószer, szabályozott párolgási jellemzőkkel, és az alacsony forráspontú oldószerekhez, például az acetonhoz vagy a MEK-hez képest jobb gyantaoldási teljesítményt nyújt az epoxi-, vinil- és PVC-rendszereknél, miközben javítja a filmképződést, csökkenti a bevonathibákat, mint például a bőrpír vagy a fehérítő felület magas szintje, és kioldódik. Ipari alkalmazásokban a globális ciklohexanontermelés körülbelül 90%-át a kaprolaktám és KA olajszármazékok gyártása használja fel, amelyek a Nylon 6 és Nylon 66 gyártás kulcsfontosságú köztes termékei, így a ciklohexanon a globális poliamid ellátási lánc maganyagává válik.
Kulcsfontosságú vegyi információk
| Ingatlan | Érték |
|---|---|
| Kémiai név | Ciklohexanon |
| CAS szám | 108-94-1 |
| Molekuláris képlet | C₆H₁₀O |
| Molekulatömeg | 98,14 g/mol |
| IUPAC név | Ciklohexán-1-on |
| Megjelenés | Színtelen vagy halványsárga folyadék |
| Szag | Édes, borsmenta{0}}illat |
| Forráspont | 155,4 fok |
| Olvadáspont | -47 fok |
| Sűrűség | 0,947–0,948 g/cm³ (20 fok) |
| Lobbanáspont | 44 fok (zárt csésze, ASTM D93) |
| Vízben való oldhatóság | ~23 g/l (20 fok) |
| ENSZ-szám | 1915 |
| Veszélyességi osztály | 3 (Tűzveszélyes folyadék) |
mi a ciklohexanon szerkezete?
AA ciklohexanon kémiai szerkezeteegy hat-tagú nem-sík széngyűrűből áll, amelyben egy szénatom egy karbonilcsoporthoz (C=O) kapcsolódik, és ez a szerkezet egyesíti a telített ciklohexángyűrű stabilitását egy keton funkciós csoport reakcióképességével, amely felelős ipari reakciókban kémiai viselkedéséért.
Legstabilabb formájában a ciklohexanon a ciklohexánhoz hasonló székszerű konformációt{0}}vesz fel, hogy minimalizálja a gyűrű alakváltozását, bár a karbonilcsoport jelenléte kissé torzítja a gyűrűrendszer ideális geometriáját.
A karbonil-szén sp²-hibridizálódik, és egy trigonális síkgeometriát alkot körülbelül 120 fokos kötési szöggel, míg a gyűrű maradék öt szénatomja körülbelül 109,5 fokos tetraéderes geometriával van hibridizálva.
A C=O kötés erősen poláris az oxigén elektronegativitása miatt, ami lehetővé teszi, hogy a ciklohexanon olyan tipikus ketonreakciókon menjen keresztül, mint a nukleofil addíciós, oxidációs, redukciós és kondenzációs reakciók.
Ciklohexanonszerkezetileg különbözik a ciklohexántól, mivel a ciklohexán molekulaképlete C6H12, és nem tartalmaz funkciós csoportokat, így jelentősen kevésbé reakcióképes, míg a ciklohexanon karbonilcsoporttal rendelkezik, amely növeli kémiai reakcióképességét és ipari értékét.
Hogyan készül a ciklohexanon iparilag?
A ciklohexanont elsősorban ciklohexán oxidációjával állítják elő, ahol a benzolt először hidrogénezve ciklohexánná alakítják, majd részlegesen oxidálva ciklohexanol és ciklohexanon keverékét kapják, amelyet KA olajként ismernek, majd ezt a közbenső keveréket tovább feldolgozzák és elválasztják kaprolaktám előállításához, majd nylon és adipinsav előállításához6, majd nylon előállításához. ciklohexanon nélkülözhetetlen intermedier ebben az egész termelési láncban.
Mik azok aa ciklohexán ipari felhasználása?
A ciklohexanont főként nejlongyártásban használják, ahol a globális fogyasztás körülbelül 90%-a a kaprolaktám és a KA olaj intermedierek előállítására irányul, amelyek elengedhetetlenek a műszaki műanyagokban, textilszálakban és autóalkatrészekben használt Nylon 6 és Nylon 66 gyártásához.
Széles körben használják nagy{0}}teljesítményű ipari oldószerként is bevonatokban, ragasztókban, tintákban és PVC- vagy CPVC-cementrendszerekben, mivel erős oldóképességet biztosít a nagy-molekula-tömegű gyanták számára, szabályozott párolgási sebességet, valamint jobb felületkiegyenlítést és filmminőséget biztosít.
Ezenkívül a ciklohexanont kémiai intermedierként használják lágyítószerek, gumi vegyszerek, gyógyszerészeti intermedierek és speciális gyanták gyártásában.
ciklohexanon reakciói
Ciklohexanon (CYC)számos fontos kémiai reakción megy keresztül, beleértve a nukleofil addíciós reakciókat olyan reagensekkel, mint a Grignard-reagensek és a hidroxil-amin, oxidációs reakciók, amelyek adipinsav képződéséhez vezetnek a KA olaj útján, redukciós reakciók, amelyek ciklohexanolt termelnek, és aldol kondenzációs reakciók katalitikus körülmények között, amelyek mindegyike fontos az ipari szerves szintézisben.
ciklohexanon biztonság
| Tétel | Specifikáció |
|---|---|
| ENSZ-szám | 1915 |
| Veszélyességi osztály | 3 |
| Csomagolási Csoport | III |
| Fő veszélyek | Gyúlékony folyadék, irritálja a bőrt/szemet |
| Tárolási állapot | Hőtől, szikrától, oxidálószertől távol tartandó |
A ciklohexanon aromás?
A ciklohexanon nem aromás vegyületmert nem tartalmaz konjugált π-elektronrendszert, és nem tesz eleget Hückel aromássági szabályának, ezért nem-aromás aliciklusos ketonnak minősül.
Következtetés
Ciklohexanon (C6H₂₀O) egy gyűrűs keton, amelyet egy karbonilcsoportot tartalmazó hat-tagú széngyűrű határoz meg, és ez a szerkezet egyedülálló egyensúlyt biztosít a stabilitás és a reakcióképesség között, ami nélkülözhetetlenné teszi a nejlongyártásban, az ipari oldószeres alkalmazásokban és a kémiai szintézisben, és a polimergyártásban és a nagy{1}}teljesítményű formulációs rendszerekben betöltött központi szerepe miatt továbbra is kritikus köztes termék a globális vegyiparban.
